高考化学有机物选择题,高考化学选择题有机
1.2022高考化学有机物知识点总结
2.高考化学选有机还是结构?(问题补充的有点长....)
3.化学高三有机推断题
4.高中化学:高考化学 有机化学推断题“掌控官能团”解析
5.有机化学高考题
6.急求16道高考化学有机推断题!!!
分析:本题为有机信息推断题,综合考查了有机物分子式、结构简式、化学方程式、同分异构体的书写等知识,侧重考查利用所学知识结合所给信息分析问题、解决问题的能力。
(1)由1molA和1molH2恰好反应生成饱和一元醇Y可知,A中有一个碳碳双键,且Y的组成符合CnH2n+2O,
再由Y中碳元素的质量分数为65%,则有12n/(12n+2+16)×100%=65%,n=4.
则Y的分子式为C4H10O,从而推出A的结构简式是CH2=CHCH2CH2OH。
(2)结合信息,A→B应发生A与溴的加成反应,B→C应发生生成醚的取代反应。
(3)因B为二溴丁醇,含有-Br、-OH官能团,故有a、b、c的化学性质。然后推出C、D、E的结构,并回答(4) (5)题。
(6)因四氢呋喃为环状醚,要写成链状醚时,分子中要有碳碳双键,从而写出可能的同分异构体
PS B—>C怎么会变成环状的?
因为从这道题开始,已知1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,饱和一元醇CnH(2n+2)O
推出来Y的分子式是C4H10O,
也就是写C4H10O的结构简式,注意A中有一个碳碳双键。
2022高考化学有机物知识点总结
如果你有机学得好的话,选有机容易分数全拿,但是就是要突破关口,会的话拿满分很容易,但是往往有机这块高考平均分比物构低。选物构知识考点相对较死比较好拿分,可是想拿满分就不容易。但是高考建议选物构。我们老师就是给我限制看都别看有机,直接做物构。
高考化学选有机还是结构?(问题补充的有点长....)
有机化合物的 学习 方法 主要是记忆各官能团的性质,这里做一梳理,我在此整理了相关 总结 2022年高考化学有机物知识点,希望能帮助到您。
目录
总结高考化学有机物知识点
浅谈高中化学有效的学习方法
高中化学必背基础知识
总结高考化学有机物知识点
1.需水浴加热的反应有:
(1)银镜反应
(2)乙酸乙酯的水解
(3)苯的硝化
(4)糖的水解
(5)酚醛树脂的制取
(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有:
(1)实验室制乙烯(170℃)
(2)蒸馏
(3)固体溶解度的测定
(4)乙酸乙酯的水解(70-80℃)
(5)中和热的测定
(6)制硝基苯(50-60℃)
〔说明〕:
(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。
(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有:
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
7.密度比水大的液体有机物有:
溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8.密度比水小的液体有机物有:
烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有:
卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水的有机物有:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11.常温下为气体的有机物有:
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13.能被氧化的物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。
14.显酸性的有机物有:
含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:
强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物:
具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚:
(2)羧酸:
(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)
(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)
(5)蛋白质(水解)
18.有明显颜色变化的有机反应:
1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
2.KMnO4酸性溶液的褪色;
3.溴水的褪色;
4.淀粉遇碘单质变蓝色。
5.蛋白质遇浓硝酸呈** 颜色反应
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浅谈高中化学有效的学习方法
一、 课前预习 是基础
高中化学每课时内容较多,且有一定难度,学生只有在课前做适当的预习,才能做到心中有数,才能保证听课有疏有密,有轻有重。那么,究竟该如何预习呢?第一,精读课本,了解本节讲了哪些内容。第二,勤做标记,把自己不能理解的内容用红笔勾画出来,必要时可准备预习本作记录。第三,试做课后试题,课后试题一般都较为基础,可帮助学生了解自己对内容的掌握程度。第四,条件允许时,可自行查阅资料解决问题。最后,带着疑问、难点去听课,这会大大增强听课的针对性,提高听课效率。
二、巧妙听课是关键
目前,大部分地方的课堂教学仍然是以教师讲授为主,这样学生就要遵循教师的思路去听课。当然,这里的听课不是机械地听教师讲的每一句话。第一,听课要抓住重点难点,要积极思考教师提出的问题。第二,不耽误听课的同时,记好笔记,包括重难点以及自己的疑点,必要时可只写关键词,课后再做整理。第三,对于课堂中教师给出的习题,一定先听分析讲解,后记录解题方法,切不可盲目抄录解题全过程。
三、及时巩固是重点
课后巩固复习基本包括三个层次:第一,一节课结束时,不要急于玩耍,要静坐几分钟将本堂课内容梳理一遍。第二,整理课堂上没来得及详写的笔记,再读课本、笔记中的内容。第三,通过练习,查漏补缺、强化理解、加深记忆,同时发现问题,这样才可使知识融会贯通。每个学生都要备有专门的练习本及草稿本,但习题在精不在多,万万不可陷入题海战术。这里要阐述一下做题方法,做题一般要经过三个步骤,即仔细审题、分析考点、认真解答。审题,要做到逐字逐句,准确标出关键信息,找出要解决的问题;分析,将已标出的关键语言转化为化学概念及原理,寻找已知信息与问题之间的联系,特别注意是否有隐含信息,往往这样的信息正是解题的突破口;解答,化学作为理科,答题时要求逻辑性强、思路清晰、条理清楚。若遇到需要计算的试题,如计算混合物中物质的质量分数、计算某反应的ΔH值,一定要细心,因为这样的计算题一般难度较小,考查的是学生的细心程度及简单计算的能力。
四、积累错题,总结 反思
做题的目的是培养能力,学生做题之后往往不懂得反思总结,很多似是而非的问题不去深究,遇到错题只是套标准答案,不会问为什么要这样做,命题者有什么意图,考了哪些知识点,有何规律等。针对这样的问题,笔者认为要求学生准备错题本则很必要。有了错题本,学生可及时将自己做错的题目加以整理并写出明确的解析及易错点。同时,再找一两道同类的题目作为巩固练习,以真正掌握此类型题。之后要经常翻阅复习,保证同样的错误不再出现,提高学习效率。
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高中化学必背基础知识:
1.有色气体单质:F2(浅黄绿色)、Cl2(黄绿色)、O3(淡蓝色)其他有色单质:Br2(深红色液体)、I2(紫黑色固体)、S(淡**固体)、Cu(紫红色固体)、Au(金**固体)、P(白磷是白色固体,红磷是赤红色固体)、Si(灰黑色晶体)、C(黑色粉末)等等
2.纯碱、苏打、天然碱 、口碱是Na2CO3,小苏打是NaHCO3。铁粉是黑色的,一整块的固体铁是银白色的。FeS是黑色固体,F2是淡黄绿色气体,Br2是深红棕色液体。
3.双水解离子方程式的书写:(1)左边写出水解的离子,右边写出水解产物;(2):配平在左边先配平电荷,再在右边配平其他原子;(3)H/O哪边不平则在哪边加水
4.写电解总反应方程式的方法:(1)分析反应物、生成物是什么;(2)配平等等
在高中,化学是非常重要的的一门学科,化学中也有许多基础知识是必须掌握,同学们可以在学习的过程中自己整理,整理成合适自己的学习资料,这样能帮助自己在高中的学习中游刃有余。
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你好,little被子 同学!
我也是高三的一名学生,成绩年级前十
我们学校化学方面,全员都是学有机,并且成绩基本都是满分
实话实说,我没学过结构
不过我看过相关的资料,看起来头都大了……什么这晶体那晶体,乱七八糟的键能什么的。
而且据老师说,结构如果出到难题,能难死人……
但有机就不同了,必修部分也会有涉及啊。这就有基础了啊
再说,选修部分的有机,一般同学都能推出来了,我们班没人觉得有机难学啊,都觉得挺有意思的,唯一的小麻烦就是写同分异构体时心要细。
如果你没有听过结构的话,我建议还是学有机吧……
曾经闲着没事时,我也尝试着自学结构,结果看得云里雾里……
呵呵,希望对你有所帮助~~
高中化学:高考化学 有机化学推断题“掌控官能团”解析
17.(2011江苏高考17,15分)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是 。
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为 和 (填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
①能与金属钠反应放出H2;②是萘( )的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。
E的结构简式为 。
(5)已知: ,写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
解析:本题是一道基础有机合成题,仅将敌草胺的合成过程列出,着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力,也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写,合成路线流程图设计与表达,重点考查学生思维的敏捷性和灵活性,对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。
由A的结构简式可看出,A中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化;能与金属钠反应放出H2说明含有羟基,可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,说明水解产物苯环支链一定是对称的,且支链是一样的。由C和E的分子式可知,E是由A和C反应生成的。
备考提示解答有机推断题时,我们应首先要认真审题,分析题意,从中分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断。一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。关注官能团种类的改变,搞清反应机理。
答案:(1)A被空气中的O2氧化
(2)羟基 醚键
18.(2011浙江高考29,14分)白黎芦醇(结构简式: )属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:
已知: 。
根据以上信息回答下列问题:
(1)白黎芦醇的分子式是_________________________。
(2)C→D的反应类型是____________;E→F的反应类型是____________。
(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振谱(1H -NMR)中显示有_____种不同化学环境的氢原子,其个数比为______________。
(4)写出A→B反应的化学方程式:____________________________________________。
(5)写出结构简式:D________________、E___________________。
(6)化合物 有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:_______________________________________________________________。
①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
解析;先确定A的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构,确定含苯环,间三位,无酚羟基,有羧基。
A: ;B: ;C: ;(应用信息②)
D: ;E: (应用信息①)
F: 。
(1)熟悉键线式。
(2)判断反应类型。
(3)了解有机化学研究方法,特别是H-NMR的分析。
(4)酯化反应注意细节,如 和H2O不能漏掉。
(5)分析推断合成流程,正确书写结构简式。
(6)较简单的同分异构体问题,主要分析官能团类别和位置异构。
答案:(1)C14H12O3。
(2)取代反应;消去反应。
(3)4; 1︰1︰2︰6。
(4)
(5) ; 。
(6) ; ; 。
19.(2011安徽高考26,17分)
室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成;
(1)已知A是 的单体,则A中含有的官能团是 (写名称)。B的结构简式是 。
(2)C的名称(系统命名)是 ,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是
。
(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有 、 、 、 。
(4)F→G的反应类型是 。
(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是 。
a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐 d..属于氨基酸
解析:(1)因为A是高聚物 的单体,所以A的结构简式是CH2=CHCOOH,因此官能团是羧基和碳碳双键;CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH;
(2)由C的结构简式可知C的名称是2-溴丙酸;C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基,所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应,又发生羧基的中和反应,因此反应的化学方程式是
;
(3)因为X中苯环上一氯代物只有两种,所以若苯环上有2个取代基,则只能是对位的,这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和-CH2NH2;若有3个取代基,则只能是2个甲基和1个氨基,且是1、3、5位的,因此分别为:
;
(4)F→G的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代,故是取代反应;
(5)由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环、肽键和氨基,且苯环上含有甲基,所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化;肽键可以水解;氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐,所以选项abc都正确。由于分子中不含羧基,因此不属于氨基酸,d不正确。
答案:(1)碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH
(2)2-溴丙酸
(3)
(4)取代反应
(5)abc
20.(2011北京高考28,17分)
常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下:
已知:
(1)A的核磁共振氢谱有两种峰,A的名称是
(2)A与 合成B的化学方程式是
(3)C为反式结构,由B还原得到。C的结构式是
(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色,N由A经反应①~③合成。
a. ①的化学试剂和条件是 。
b. ②的反应类型是 。
c. ③的化学方程式是 。
(5)PVAC由一种单体经加聚反应得到,该单体的结果简式是 。
(6)碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是 。
解析:(1)A的分子式是C2H4O,且A的核磁共振氢谱有两种峰,因此A只能是乙醛;
(2)根据题中的信息Ⅰ可写出该反应的方程式
(3)C为反式结构,说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到,B中含有醛基,因此C中含有羟基,故C的结构简式是 ;
(4)根据PVB的结构简式并结合信息Ⅱ可推出N的结构简式是CH3CH2CH2CHO,又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色,所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的,即E的结构简式是CH3CH=CHCHO,然后E通过氢气加成得到F,所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH。F经过催化氧化得到N,方程式为 ;
(5)由C和D的结构简式可知M是乙酸,由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇,因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯,结构简式是CH3COOCH=CH2,所以碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是 。
答案:(1)乙醛
(2)
(3)
(4)a稀氢氧化钠 加热
b加成(还原)反应
c
(5)CH3COOCH=CH2
21. (2011福建高考31,13分)
透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:
(甲) (乙) (丙) (丁)
填写下列空白:
(1)甲中不含氧原子的官能团是____________;下列试剂能与甲反应而褪色的是___________(填标号)
a. Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:_______
(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A—D均为有机物):
A的分子式是___________,试剂X可以是___________。
(4)已知:
利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是 。
(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。
解析:(1)由甲的结构简式可得出含有的官能团是碳碳双键和酯基;有碳碳双键所以可以使溴的四氯化碳或酸性高锰酸钾溶液褪色;
(2)由于不能含有甲基,所以碳碳双键只能在末端,故结构简式是CH2=CH-CH2-CH2-COOH;
(3)由框图转化不难看出,淀粉水解得到葡萄糖,葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通过消去反应得到乙烯,乙烯加成得到1,2-二卤乙烷,最后通过水解即得到乙二醇。
(4)由已知信息可知,要生成苯乙烯,就需要用乙苯脱去氢,而要生成乙苯则需要苯和氯乙烷反应,所以有关的方程式是:①CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl;②
;③ 。
(5)丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,说明丁中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分子质量为94,110-94=16,因此还含有一个氧原子,故是二元酚。又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种,所以只能是对位的,结构简式是 。
答案:(1)碳碳双键(或 );ac
(2)CH2=CH-CH2-CH2-COOH
(3)C6H12O6;Br2/CCl4(或其它合理答案)
(4) +CH3CH2Cl +HCl
(5)
22.(2011广东高考30,16分)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳键的新反应。例如:
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:
(1)化合物Ⅰ的分子式为____________,其完全水解的化学方程式为_____________(注明条件)。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为____________;Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物Ⅴ的结构简式为___________________。
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如下)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。
(5)1分子 与1分子 在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____________;1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。
解析:本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以及同分异构体的判断和书写。
(1)依据碳原子的四价理论和化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4;该分子中含有2个酯基,可以发生水解反应,要想完全水解,只有在解析条件下才实现,所以其方程式为
H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。
(2)由化合物Ⅰ的合成路线可知,Ⅳ是丙二酸,结构简式是HOOCCH2COOH,因此Ⅲ是丙二醛,其结构简式是HOCCH2CHO,所以化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。与浓氢溴酸反应方程式是
HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O。
(3)Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,说明分子中含有羧基,根据Ⅲ的结构简式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2=CHCOOH。
(4)芳香族化合物必需含有苯环,由脱氢剂Ⅵ的结构简式可以写出该化合物的结构简式是
(5)反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C-C键,因此1分子
与1分子 在一定条件下发生脱氢反应的产物是
。该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键,所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应。
答案:(1)C5H8O4;H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。
(2)HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O。
(3)HOCCH2CHO;CH2=CHCOOH。
(4) 。
(5) ;8。
23.(2011山东高考33,8分)
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
(X为卤原子,R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:
回答下列问题:
(1)M可发生的反应类型是______________。
a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是__________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是__________。
(3)在A → B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是_______________。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为__________。
解析:(1)M中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基,同时还含有苯环,碳碳双键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应,酯基水解和苯环可以发生取代反应,没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是a和d。
(2)依据题中所给信息和M的结构特点可以推出D和E的结构简式分别为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、 ;由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得到的,又因为C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,所以C是醇、B是不饱和羧酸,结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C通过消去得到F,所以F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2;D中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物G,G的结构简式为 ;
(3)A→B属于丙烯醛(CH2=CHCHO)的氧化反应,因为A中含有醛基,所以要检验A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。
(4)因为K与FeCl3溶液作用显紫色,说明K中含有酚羟基,又因为K中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,这说明两个取代基是对位的,因此K的结构简式为 ,,所以K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为:
。
答案:(1)a、d
(2)(CH3)2CHCH=CH2;
(3)新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液
(4)
24.(2011天津,18分)已知:
I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
(1)A为一元羧酸,8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2(标准状况),A的分子式为_____________________________________________。
(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:
_________________________________________________________。
(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B→C的反应方程式:
__________________________________________________________。
(4)C+E→F的反应类型为________________________。
(5)写出A和F的结构简式:
A______________________; F__________________________。
(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为___________________;写出a、b所代表的试剂:a ______________; b___________。
Ⅱ.按如下路线,由C可合成高聚物H:
(7)C G的反应类型为_____________________.
(8)写出G H的反应方程式:_______________________。
解析:(1)由方程式RCOOH+NaHCO3=RCOONa+H2O+CO2↑可知生成2.24L CO2(标准状况),就要消耗0.1mol羧酸,故A的摩尔质量是88g/mol,因为羧基—COOH的摩尔质量是45g/mol,所以其余烃基的摩尔质量是43g/mol,因此烃基的化学式是C3H7,故A的分子式是C4H8O2;
(2)分子式是C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的,丙醇有正丙醇和异丙醇两种,所以其相应的甲酸酯也有两种,分别为:HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2;
(3)由于羧基中含有一个氢原子,说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上,故B的结构简式是(CH3)2CClCOOH,因此A的结构简式是(CH3)2CHCOOH,所以B→C的反应方程式为:
(CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O;
(4)由信息可知C和E反应的方程式为:
,因此该反应属于取代反应;
(5)分析间(3)和(4);
(6)有合成路线可知D的结构简式是 ,所以a、b所代表的试剂分别是氯气和NaOH溶液;
(7)C的结构简式为(CH3)2CClCOOC2H5,含有氯原子,所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应,生成物G的结构简式是CH2=C(CH3)COOC2H5,G中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子化合物H,方程式为 ;
(8)见分析(7)。
答案:(1)C4H8O2;
(2)HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2;
(3)(CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O;
(4)取代反应
(5)(CH3)2CHCOOH
(6)Cl2 NaOH溶液
(7)消去反应
(8) 。
25.(2011重庆,16分)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760-2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
(1)G的制备
①A与苯酚在分在组成上相差一个CH2原子团,他们互称为 ;常温下A在水中的溶解度比苯酚的 (填“大”或“小”)。
②经反应A B和D E保护的官能团是 。
③E G的化学方程式为 .
(2)W的制备
①J→L为加成反应,J的结构简式为__________。
②M→Q的反应中,Q分子中形成了新的_________(填“C-C键”或“C-H键” )。
③用Q的同分异构体Z制备 ,为避免R-OH+HO-R R-O-R+H2O
发生,则合理的制备途径为酯化、 、 。(填反应类型)
④应用M→Q→T的原理,由T制备W的反应步骤为
第1步: ;第2步:消去反应;第3步: 。(第1、3步用化学方程式表示)
解析:本题考察同系物的概念、有机物的合成、结构简式及方程式的书写。
(1)①结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互成为同系物。由框图可用看出A是对-甲基苯酚,因此与苯酚互为同系物;由于A中含有甲基,所以A在水中的溶解度比苯酚的要小。
②A和E相比较,甲基被氧化生成羧基,而其它基团并没有变化,因此保护的是酚羟基。
③由反应前后的结构变化可知,E中的羧基变成酯基,因此要发生酯化反应,方程式为
。
(2)①J与2分子HCl加成生成CH3CHCl2,因此J为乙炔,结构简式为 ;
②Q是由2分子CH3CHO经过加成反应得到的,根据反应前后的结构变化可知形成新的C-O键、C-H键和C-C键;
③由高聚物的结构简式可知,Z的结构简式为HOH2CCH=CHCH2OH。因为在加热时羟基容易形成醚键,所以在加聚之前要先保护羟基,可利用酯化反应,最后通过水解在生成羟基即可,所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应;
④W和T相比多了2个碳原子,利用M→Q的原理知可用乙醛和T发生加成反应,方程式为 ;然后经过消去反应形成碳碳双键,最后将醛基氧化成羧基即可,反应的方程式为:
2CH3CH=CHCH=CHCHO+O2 2CH3CH=CHCH=CHCOOH+2H2O,也可以用新制的氢氧化铜氧化醛基变羧基。
答案:(1)①同系物 小
②-OH
③
(2)①
②C-C键
③加聚 水解
④ ;
2CH3CH=CHCH=CHCHO+O2 2CH3CH=CHCH=CHCOOH+2H2O或
CH3CH=CHCH=CHCHO+2Cu(OH)2 CH3CH=CHCH=CHCOOH+Cu2O↓+2H2O
26.(2011新课标全国,15分)
香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)
已知以下信息:
① A中有五种不同化学环境的氢
② B可与FeCl3溶液发生显色反应
③ 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1) 香豆素的分子式为_______;
(2) 由甲苯生成A的反应类型为___________;A的化学名称为__________
(3) 由B生成C的化学反应方程式为___________;
(4) B的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种;
(5) D的同分异构体中含有苯环的还有______中,其中:
① 既能发生银境反应,又能发生水解反应的是________(写结构简式)
② 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________(写结构简式)
解析:(1)依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的分子式C9H6O2;
(2)甲苯到A,从分子式的前后变化看少一个氢原子,多了一个氯原子,所以发生了取代反应。依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的一个氢原子被取代,因此A的名称是2-氯甲苯(或邻氯甲苯);
(3)B可与FeCl3溶液发生显色反应,说明B中含有酚羟基,在光照的条件下是甲基上的氢原子被取代,且取代了2个氢原子方程式为
;
(4)分子式为C7H8O且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外,还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醚共四种,结构简式分别为:
。其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种。
(5)D的结构简式是 ,若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间位;若只有一个取代基可以是羧基或酯基,结构简式为: 、 。其中既能发生银境反应,又能发生水解反应的是 ;能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 。
答案:(1)C9H6O2;(2)取代反应 2-氯甲苯(或邻氯甲苯);
(3)
(4)4 2;
(5)4
27.(2011海南,8分)乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):
请回答下列问题:
(1) A的化学名称是_______;
(2) B和A反应生成C的化学方程式为___________,该反应的类型为_____________;
(3) D的结构简式为___________;
(4) F的结构简式为_____________;
(5) D的同分异构体的结构简式为___________。
[答案](1)乙醇;(2) ,酯化(或取代)反应;
(3) ;(4) ;(5)CH3CHO
命题立意:必修教材中常见有机组成、结构、性质、转化的考查
解析:由乙烯和水反应得A为乙醇,B为乙酸,C为乙酸乙酯;由乙烯在氧气和银条件下的反应比较少见,虽然鲁科版教材有介绍,但人教版教材中几乎没明确提及,可由E的乙二醇分子式逆推D为 ;E到F的变化,由原子个数的变化推导而来。
技巧点拨必修有机物的转化关系比较简单,可由常见物质的转化条件直接得出。不熟悉的结构,也可先写出可能的结构再通过题的转化关系排查。注意碳、氢、氧原子个数,或相对分子质量的变化。
28.(2011海南,20 分)
18-Ⅰ(6分)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是
[答案]BD
命题立意:有机结构考查,等效氢的种类对结构的限制
解析:A的结构不是对称结构,所以苯环上氢有2种,加上甲基上的氢共有3种;B分子为对称结构,环上(注意不是苯环)有等效氢4个,甲基上有等效氢6个,比值为3:2符合题意;C分子也是对称结构,但双键上的氢和甲基上氢的比为3:1;D也是对称结构,与氯相连的碳上有4个等效氢,甲基上有6个等效氢,比值为3:2符合题意
技巧点拨等效氢的考查是新课标高考中的常考点,解题中注意分子结构的对称,同时也要看清楚题中所给分子结构,有时苯环和非苯环易混淆,有时键线式易看漏碳原子或氢原子。
18-Ⅱ(14)PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题:
(1) 由A生成D的化学方程式为________;
(2) 由B生成C的反应类型是________________,C的化学名称为______________;
(3) 由E生成F的化学方程式为____________,该反应的类型为__________________;
(4) D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________(写结构简式)
(5) B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是________(写结构简式)。
[答案](1) ;
(2)酯化(或取代),对苯二甲酸二甲酯;
(3) ,加成(或还原)
(4) ;(5)
命题立意:有机综合题,以合成为基础,重点考查有机化合物的官能团结构的变化以及同分异构体的写出。
解析:根据框图中分子式和转化条件可得,A为芳香烃、B为芳香羧酸、C为芳香酯、D为芳香卤代烃、E为芳香二醇、F为脂肪二醇;再根据合成目标物,逆推得出以上各物质均有苯环上对位结构(或类似苯环对位结构),因而推导出所有物质结构。(4)小题中的单取代同分异构体,就是2个氯原子2个碳原子的脂肪异构;(5)小题中要求写能水解的,只能是酯结构,且要求环上只有1种等效氢,有全对称结构要求。
技巧点拨综合框图题的解题,要按一定的程序,根据题中条件破框图,再按各小题要求去解题。破框图程序为①根据框图中的转化条件可先判断各物质的类别,②小计算辅助分析(包含碳氢氧原子个数计算、相对分子质量及变化计算、不饱和度计算、等效氢计算),③“瞻前顾后”看官能团结构和位置变化(或称逆推法分析)。
有机化学高考题
有机化学,是高中化学中相对独立的一个内容,在知识、技巧、解题方法上都与其他知识板块有着较大的区别。但作为高中化学中的一个部分,有机化学与其他知 识板块又有一定的共同点和相同之处。因而同学们不应该把学习有机化学的过程视为完全与其它内容孤立的,一定要注意知识的联系和迁移。本资料将会从有机化学 板块的特点出发,介绍有机推断题的基本解答方法和与无机推断题的联系。
(一). ? 掌控官能团
机化学便是官能团化学。将高中课本上出现的官能团的基本性质和所能发生的反应掌握,有机化学的基础知识也就过关了。下面我们简单地回顾一下高中有机化学里的重要的官能团的基本知识。
1.?碳碳双键
(1)结构简式:
(2)结构特征:两个碳原子间形成双键,两个碳原子和与之相连的四个原子同在一个平面上,取代基与两个碳原子间形成的键角近似等于120°。
(3)主要性质——不饱和性:碳碳双键是最主要的不饱和键,其发生的最主要的反应便是加成反应。加成的实质是碳碳双键中较弱的键受到某种试剂的进攻而发生 断裂,不饱和键转化为饱和键。最常见的能与碳碳双键加成的试剂有H2、卤素单质(Cl2、Br2)、卤化氢、H2O、次卤酸等。应注意的是,Br2与碳碳 双键加成时应使用液溴,可将溴溶于CCl4中制成Br2的CCl4溶液。
碳碳双键的不饱和性运用到高分子化合物中便是碳碳双键的加聚反应,烯烃的加聚反应实际上也是加成反应,得到的产物是饱和的碳链。
碳碳双键的另一特性是活化α-氢原子,如光照条件下,丙烯的α-氢原子会被Cl原子取代,反应方程式
(4)在高中有机合成中的应用:①利用碳碳双键与卤素加成的特性,通过加成—取代的方法同时获得两个位置相邻的羟基(-OH);
②同样利用碳碳双键与卤素加成的特性,通过加成—消去的方法脱去两分子HX,得到碳碳三键;
③利用碳碳双键加聚的特性,制取高分子化合物。
2. 碳碳三键
(1)结构简式:
(2)结构特征:直线形,两个碳原子和与之相连的两个原子同在一条直线上,键角180°.
(3)主要性质——不饱和性:在高中阶段碳碳三键和碳碳双键的基本性质并无太大区别,但碳碳三键与H2O加成时,生成的烯醇不稳定,会重排成醛。
另外要注意的一点是,两分子乙炔加成得到乙烯基乙炔(CH2=CH-C≡CH),三分子乙炔加成得到苯。
(4)在高中有机合成中的应用:利用三键部分加成得到双键的特性,制取碳链上有双键的特殊产物。如乙炔与HCN加成,可直接得到乙烯腈,经加聚反应便可得到腈纶。
3. ? 卤原子
( 1)结构式:-X(X=F、Cl、Br、I)
(2)主要性质:①取代反应。卤原子可以被-OH、-NH2、-CN、碳负离子等取代,类似OH-这样的试剂成为亲核试剂,卤原子的取代称为亲核取代反 应。高中课本所接触到的主要是OH-取代卤原子的反应,卤代烃在NaOH水溶液中加热即生成醇。但要注意若一个碳原子上接有多个卤原子,取代时会同时脱去 H2O分子。
②消去反应。卤代烃在NaOH的醇溶液中加热会脱去一分子HX生成不饱和烃。卤代烃的消去反应同样是β-消除反应,需要存在β-H原子。
(3)在高中有机合成中的应用:卤原子是有机合成中相当重要的中间产物,利用卤原子的取代反应可以完成非常多的合成步骤。高中阶段常见的卤原子的应用有
①通过取代反应得到醇类,这是卤原子最基本的用途,由醇类可进一步制取醛、酸、酯。
②进行一些特殊的步骤,如利用消去—加成—取代步骤制取邻位二元醇,利用消去—加成—消去步骤得到碳碳三键。
③通过HCN取代并水解的步骤引入羧基,同时增加一个碳原子,这一反应常会以信息的形式给出。
4. ? 醇羟基
( 1)结构简式:R-OH
(2)结构特征:角形,与氧原子相连的原子与羟基上的氢原子不在一条直线上。羟基中的氧原子有两对孤对电子,易与H2O分子的H原子形成氢键,因此低级的醇能与水以任意比例互溶。
(3)主要性质:①醇羟基中的O-H键并不容易断裂,因而醇类的酸性一般弱于水,制取醇类相对应的盐只能用Na、K等活泼金属。而相反的是,制得的醇钠(如C2H5ONa)是相当强的碱(碱性强过NaOH)。
②醇羟基能被O2(CuO)、KMnO4、K2CrO7等氧化剂氧化,氧化的实质实际上就是醇脱去了羟基和α-碳原子上的两个H原子,生成一分子 H2O。当羟基所接的碳原子上有2个以上的H时,羟基被氧化为醛基;当羟基所接的碳原子上只有1个H时,羟基被氧化为羰(酮)基;当羟基所接的碳原子上没 有H时,羟基无法被氧化。
p需要特别注意的是,由于羟基的氧原子有很强的吸电子特性,因而一个碳原子上一般不能同时连接两个羟基,否则会脱水生成相应的醛、酮、酸;且一般情况下羟基也不能连接到碳碳双键的碳原子上,因为这种烯醇式的结构一般是不稳定的。
③醇羟基的另一重要特性是消去反应,一般使用浓硫酸作催化剂,使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。应注意的是醇发生消去反应时的温度控制,温度较低时会 生成副产物醚类,温度达到一定范围时才会发生消去反应。消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应,因而能发生消去反应的醇类必 须要有β-H原子。
醇能与酸发生酯化反应,后文将会详细介绍。
(4)在高中有机合成中的应用:①醇类本身就是有机合成中最常见的目标产物之一。制得醇(也就是引入羟基)的方法非常多,而我们接触得较多的主要方法是由醛基转化,通过酯类水解和烯烃的水合。
②通过醇和卤代烃的相互转化,由醇制取卤代烃(卤化),常用的卤化剂有HCl(HBr)、PCl3(PBr3)、SOCl2等(用后两种产率更高)。
③通过醇的氧化制醛,进而制得羧酸,醇和羧酸再反应生成酯。这是高中有机化学中考“烂”的套路。
④通过醇与金属Na的反应制取醇钠。醇钠是一类强碱,在有机合成中有相当广泛的应用。
5.?酚羟基
( 1)结构简式:
(2)主要性质:酚羟基有很弱的酸性,能与NaOH溶液反应而不能与NaHCO3溶液反应,将CO2气体通入苯酚钠溶液中,析出苯酚的结晶,CO2之转化为HCO3-离子。
酚羟基的活性较大,一般酚类物质都易被氧化,苯酚置于空气中因表面被O2氧化而显粉红色。而其它的氧化剂,如KMnO4酸性溶液、硝酸、硫酸等都能氧化酚羟基。
酚羟基能活化苯环的邻、对位,因而酚类与浓溴水反应生成能溴代物沉淀,如苯酚加入浓溴水中得到三溴苯酚沉淀,但苯酚加入液溴(Br2的CCl4溶液)时沉淀会溶于Br2中观察不到现象。其它的取代基如硝基、磺酸基同样也会取代酚羟基的邻、对位。
酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应,生成紫色的配位化合物。
(3)在高中有机合成中的应用:酚羟基是一个活化苯环的基团,其邻位和对位都可以引入其它基团。在推断题中,可能会将制取酚醛树脂时所用的苯酚和甲醛反应的原理作为考点。
6.?醛基与酮基
( 1)结构简式:-CHO ?
(2)结构特征:C原子与O原子间形成碳氧双键,碳氧双键所连接的两个原子与双键两端的C原子和O原子同在一个平面上。碳氧双键的氧原子带有两对孤对电子,同样能形成氢键。
(3)主要性质:“中间价态”,醛基有类似无机化学中SO2、Fe2+这样的“中间价态物质,既能发生氧化反应,又能发生还原反应。醛基催化加氢即可得到 -CH2OH基团,醛基被氧化便可得到羧基。高中阶段提到了三种氧化醛基的方法——O2催化氧化、新制Cu(OH)2氧化、银氨溶液氧化,对后两种尤其应 该重点掌握。
醛基也可以发生加成反应,但醛基不能像碳碳双键与X2、H2O、HX这样的试剂加成(这种加成称为“亲电加成”),醛基的加成称为“亲核加成”(试剂首先 进攻的不是碳氧双键,而是醛基中的碳原子,故称“亲核”)。醛基的加成反应在高中课本中不作要求,作为信息出现时一般只涉及到醛与HCN的加成,这一加成 反应同样可以引进C原子增长碳链;另一个常见的信息反应是著名的羟醛缩合反应,这一反应会在后面讨论。
羰基与两个碳原子相连时便称为酮基,酮与醛在性质上的最大区别在于酮基一般不能被新制Cu(OH)2、银氨溶液等弱氧化剂氧化。酮类的化学性质在高中要求不高,此处不再讨论。
(4)在高中有机合成中的应用:醛和酮在有机合成中的应用极其广泛,利用羰基的亲核加成性质和醛与酮中α-H原子的活性,结合复杂的试剂和有机反应,可以 合成出很多结构复杂的物质。但高中阶段对醛类的认识非常浅显,课本上只介绍了醛基的氧化,一般题目中醛基的作用也只是转化为羧基或还原为羟基。但在信息题 中,醛类的应用的变化便非常多了,此处也不再对此展开。
7.?羧基
(1)结构简式:-COOH
(2)结构特征:羧基中含有羰基和羟基,羧基连接的原子与官能团上的碳原子和两个氧原子共面,氢原子在平面外。羧基中两个氧原子上都有孤对电子,都能吸引氢原子形成氢键,在纯净的羧酸中,两分子的羧酸的羧基间还可以通过氢键结合。
(3)主要性质:①酸性。由于羧基上的氢原子较容易电离,因而羧酸是最典型的有机酸。羧酸的酸性一般都强于碳酸,因而只有羧酸能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2气体或溶解CaCO3固体。而将CO2气体通入羧酸的钠盐溶液中并不会生成该种羧酸。
②酯化反应。在高中有机化学推断题中,“十题九酯”的说法绝对不假。酸的酯化反应及酯的水解反应可以说是有 机化学题目中考得最“烂”的内容。酯化反应的实际机理比较复杂,而从反应的结果上来看,羧酸提供了羟基而醇提供了氢,剩下部分便脱去形成一分子H2O。因 而酯化反应属于一种取代反应,相当于羧基上的羟基被醇脱去羟基上的氢原子后的基团取代。
(4)在高中有机合成中的应用:①利用羧酸的酸性制取相应的盐类,增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。
②合成酯类。羧酸与醇,或自身具有羧基和羟基两种官能团的有机物(羟基酸)在浓硫酸中加热便可合成酯。高中阶段中通过酯化反应能够得到三种类型的酯类:a.由羧基和羟基结合成的普通的酯,其中酸和醇都可能不止1分子,如乙酸乙酯、甘油三酯、已二酸二乙酯等。
b.形成环酯,有三种情况,第一种是羟基酸中分子内的羧基和羟基结合,由一分子有机物形成环酯,又称内酯;第二种是两分子的羟基酸通过酯化反应聚合成环酯,产物中相同基团处在 对位 位置上,最典型的例子便是乳酸(CH3CH(OH)COOH)分子所形成的二聚乳酸(如下左图);第三种是二元酸与二元醇通过酯化反应聚合成环酯,产物中有对称面,如乙二酸与乙二醇的聚合物(如下右图)
c.形成高聚酯。小分子的二元酸和二元醇可通过酯化反应形成长链,聚合成高分子化合物。这种反应是缩聚反应,有多少分子的羧酸和醇聚合,就有多少分子的H2O生成。
③合成其它的羧酸衍生物。酯类与酰胺、酰卤、酸酐都属于羧酸衍生物,我们学过的氨基酸脱水缩合形成的多肽便是聚酰胺类物质。这一内容课本上未提及,此处不再讨论。
④利用羧酸的脱羧反应引入其它官能团。这是有机合成中相当常用的一种思想,高中课本中没有具体提及脱羧反应,但这一反应可能会作为信息给出。我们刚开始学习有机化学时便接触到的实验室制甲烷的反应CH3COONa+NaOH==CH4↑+Na2CO3其实就是一个脱羧反应。
8.?酯基
(1)结构简式:-COO-?
(2) 主要性质:酯类(包括油脂)最显著的特性便是水解性。酯水解有两种方式,而产物经酸化处理后得到的都是酸和醇。酯的酸性水解实际上利用了酯化反应的可逆 性,H+的催化作用对于正反应和逆反应都是等效的,但酯水解时一定不能用浓硫酸,否则作反应物的H2O会被硫酸吸收,影响反应的进行;酯的碱性水解同样利 用了化学平衡的原理,在碱性条件下,反应生成的酸与碱中和,生成的盐类与液体反应物分离,进入水中,促进反应的进行,这一反应便是皂化反应。
酯类中有一类非常特殊的物质——甲酸酯。它们的官能团可以写成-O-CHO的形式,因而这类的酯兼有了酯与醛的特性,既能水解,又能发生银镜反应等醛基的特征反应。
(3)在高中有机合成中的应用:①通过水解反应得到羧酸和醇。酯类在自然界中随处可见,动植物机体内都存在油脂,通过水解反应可以得到甘油和相应的脂肪酸。
②保护羟基、氨基等活性基团。酯类的化学性质一般较为稳定,不易被氧化,因而常常用来保护羟基、氨基的基团。
9. ? 硝基和氨基
(1)结构简式:-NO2 -NH2
(2)主要性质:高中课本上出现了这两个含氮的官能团,但课本本身对有机含氮化合物的要求较低,此处简单介绍一下二者的基本性质。
硝基和氨基分别上氮的最高和最低价态的官能团。硝基实际上是硝酸分子(HNO3)去掉羟基后所得,最常见于苯的硝化反应。硝基在Fe与HCl的作用下能发生还原反应转化为氨基。
氨基中的氮原子的孤对电子易吸引质子,使得氨基成为最基本的碱性基团。氨NH3分子的H被烃基取代后得到的物质成为胺,胺的碱性一般比NH3强,但氨基接到苯环上后,其碱性会大大减弱。
氨基和羟基有一定的相似性。氨基也能与羧基结合(同样为羧基脱羟基、氨基脱氢的形式),得到酰胺类物质。两个氨基酸分子结合后得到的物质便是肽。无论是自然界中的蛋白质,还是人工合成的尼龙纤维,它们的化学本质实际上都是聚酰胺物质。
(3)在高中有机合成中的应用:硝基在与苯环有关的合成中经常要“占位置”,先在苯环上引入硝基,在硝基的对位引入所需基团后,将硝基还原,然和用重氮化反应去除氨基即可。
氨的衍生物都有碱性,都能与盐酸成盐。将胺类制成盐酸盐,同样能增加有机物在水中的溶解度和有机物的稳定性。
急求16道高考化学有机推断题!!!
共轭的C原子都可以在同一个平面内,苯环上六个C,炔键上两个C,烯键上两个C互相共轭,所以都在同一个平面,这样,不管甲基C是不是也在同一个平面上,已经有10个共面C原子了,因此可以排除B;想想乙烯的结构就可以知道,乙烯接在双键上的四个氢是在同一个平面的,这个化合物,无非就是乙烯上的两个氢分别被一个苯环,一个甲基换掉了,说得专业一点,叫取代了,因此实际上,甲基C和烯键两个C也是共面的,因此,这个分子的所有碳原子都是共面的,故A也不对。
看共不共线不能从题目给你的图直接看,注意碳碳双键上的原子不是都共线的,在这个分子里面,你可能会认为中间一线上七个C原子都共线,但是其实双键右边那个C,也就是从右边数来的第二个C和左边的五个C是不共线的,它应该和苯环旁边的两个C在同一条直线上。所以只有五个C共线,也就是图上中间水平线上左边数起的五个C原子。
13.某有机化合物X,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是
? C ?
?05春江苏?13?
A. C2H5OH B. C2H4 C. CH3CHO D. CH3COOH
26.(15分)有机玻璃是一种重要的塑料,有机玻璃的单体A(C5H8O2)不溶于水,并可以发生以下变化: ?05春北京?26?
请回答:
(1) B分子中含有的官能团是_____________, _____________。
(2) 由B转化为C的反应属于(选填序号) _____________。
① 氧化反应 ② 还原反应 ③ 加成反应 ④ 取代反应
(3) C的一氯代物D有两种,C的结构简式是_____________。
(4) 由A生成B的化学方程式是_____________。
(5) 有机玻璃的结构简式是_____________。
26.(15分)
(1).(1) 碳碳双键、羧基
(2).②③
28.?15分?下图中每一方框的字母代表一种反应物和生成物: ?05MCE3?28?
已知气态烃D?其密度在同温同压下是氢气密度的13倍?跟物质F反应时产生明亮而带浓烈黑烟的火焰。请写出下列字母代表的物质的化学式?分子式?:
A 、B 、D 、E 、H 。
28 15分?
A CaC2 B H2O D C2H2 E CO2 H Ca?HCO3?2
23.(8分)在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:
已知:
① 化合物A,其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B; ?05江苏化学?23?
② B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应;
③ C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E;
④ E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与氢氧化钠溶液反应生成F;
⑤ F发生臭氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应,遇酸转化为H(C7H6O2)。
请根据上述信息,完成下列填空:
(1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意,只要写出其中的一组)
A________________,C_______________,E____________________。
(2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式_____________。
23? (1)
A:HO- -CH2CH=CH2 C:NaO- -CH2CHO E:HO- -CH=CH2(或相应的间位、邻位)
(2)HO- -CHO ; HCOO- ; -COOH
29.苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知: ?05上海化学?29?
(1)写出C的结构简式 。
(2)写出反应②的化学方程式 。
(3)写出G的结构简式 。
(4)写出反应⑧的化学方程式 。
(5)写出反应类型:④ ⑦ 。
(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。
(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液
29? (1)
(2)
(3)
(4)
(5)加成反应、消去反应
(6)a
27.(19分)Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1 mol该油脂水解可得到1 mol甘油、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol直连饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。 ?05天津?27?
(1)写出B的分子式: 。
(2)写出C的结构简式: ;C的名称是 。
(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式: 。
Ⅱ. RCH=CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸:
RCH=CHR’ RCOOH+R’COOH,常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。在催化剂存在下,1 mol不饱和脂肪酸B和1 mol H2反应后经处理得到D和E的混合物,D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热酸化后,得到如下四种产物:
HCOOC-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)7-COOH
HCOOC-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)4-COOH
(4)写出D和E的结构简式: 。
(5)写出B的结构简式: 。
(6)写出天然油脂A的一种可能结构简式: 。
27? (1)C18H32O2
(2)CH3—(CH2)16—COOH; 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)
(3)CH3CH2CH2CH2COOH; CH3CH2 COOH; CH3 CH2COOH; (CH3)3CCOOH
(4)CH3(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH; CH3(CH2)4-CH=CH-(CH2)10-COOH
(5)CH3(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
(6)略
29.(16分)某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110,小于150。经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答: ?05MCE2?29?
(1)该化合物分子中含有几个氧原子,为什么?
(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是 。
(3)该化合物的化学式(分子式)是 。
(4)该化合物分子中最多含 个- -官能团。
29?
?1? 答案要点:4个氧原子
因为110<A的相对分子质量<150,
氧在分子中的质量分数为1-52?24%=47?76%
110×47?76%=52?5
150×47?76%=71?6
所以 52?5<分子中氧原子的相对原子质量之和<71?6
又因为只有4个氧原子的相对原子质量之和?64?符合上述不等式,
所以化合物A分子中含有4个氧原子。
?2? 134 ?4分?
?3? C5H10O4 ?4分?
2007 全国卷2
某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2);
X+Y Z+H2O
(1) X是下列化合物之一,已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,
则X是 ① (填标号字母)。
(A) (B) (C) (D)
(2)Y的分子式是 ,可能的结构简式是:
和 。
(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应:
F +H2O
该反应的类型是 ,E的结构简式是
(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为: 。
2、(15分) 2007 全国卷1
下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题:
(1)D的化学名称是____________。
(2) 反应③的化学方程式是(有机物须用结构简式表示)
____________ _________。
(3)B的分子式是___________。A的结构简式是____ ___ _ ______。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有___ __个。
i)含有邻二取代苯环结构、
ii)与B有相同的管能团、
iii)不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式__________________。
(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途
__________________________________________________。
3、(10分) 2007 江苏卷
物质A(C11H18)是一种不饱和烃,它广泛存在于自然界中,也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作:
该小组经过上述反应,最终除得到F1 外,还得到它的同分异构体,其中B、C、D、E、F、分别代表一种或多种物质。已知:
请完成:
(1)写出由A制备环醚F1 的合成路线中C的结构简: 。
(2)①写出B的一种结构简式:
②写出由该B出发经过上述反应得到的F1的
同分异构体的结构简式: 。
(3)该小组完成由A到F的合成工作中,
最多可得到 种环醚化合物。
4、(19分) 2007 天津卷
奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。
(1)A的分子式为 。
(2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式:
已知:①ROH+HBr(氢溴酸) RBr+H2O
②A中含有碳氧双键,与A相关的反应如下:
(3)写出A→E、E→F的反应类型:A→E 、E→F 。(4)写出A、C、F的结构简式:
A 、C 、F 。
(5)写出B→D反应的化学方程式:
(6)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合
物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式:
A→G的反应类型为 。
萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
(1) 根据右图模型写出萨罗的结构简式:
。
(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。
(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。
①含有苯环; ②能发生银镜反应,不能发生水解反应;
③在稀NaOH溶液中,1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应;
④只能生成两种一氯代产生。
(4)从(3)确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图中的A。
写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。
①A B 反应类型: 。
②B+D E 反应类型: 。
(5)现有水杨酸和苯酚的混合物,它们的物质的量之和为n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2,并生成b g H2O和c L CO2(气体体积均为标准状况下的体积)。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式(有机物可用分子式表示)。
②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol,列出x的计算式。
2、(05上海,29)
苯酚是重要的化式原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知:
(1)写出C的结构简式
(2)写出反应②的化学方程式 。
(3)写出G的结构简式 。
(4)写出反应⑧的化学方程式 。
(5)写出反应类型:④ ⑦ 。
(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。
(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c)石蕊试液
3、(06上海)
已知 (注:R,R’为烃基)
A为有机合成中间体,在一定条件下发生消去反应,可能得到两种互为同分异构体的产物,其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。
试回答
(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种):
a.具有酸性_________ ____;b.能发生水解反应___ _______ __;
(2)A分子中的官能团是_____________,D的结构简式是_____________;
(3)C→D的反应类型是_____________,E→F的反应类型是___________;
A 氧化反应 B 还原反应 C 加成反应 D 取代反应
(4)写出化学方程式:A→B_________________________________________。
(5)写出E生成高聚物的化学方程式:
_______________________________。
(6)C的同分异构体Cl与C有相同官能团,两分子Cl脱去两分子水形成含有六元环的C2,写出C2的结构简式:
________________________ ________________________
4、(2005全国理综卷I)(15分)
苏丹红一号(sudan Ⅰ)是一种偶氮染料,不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的,它们的结构简式如下所示:
(苏丹红一号) (苯胺) (2-萘酚)
(提示: 可表示为 )
(1)苏丹红一号的化学式(分子式)为
(2)在下面化合物(A)~(D)中,与2-萘酚互为同分异构体的有(填字母代号) 。
(A) (B) (C) (D)
(3)上述化合物(C)含有的官能团是
(4)在适当的条件下,2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4),1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况),E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴代物,两种一溴代物的结构简式分别
是 ,
E与碳酸氢钠反应的化学方程式是 。
(5)若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热,可以生成一个化学式(分子式)为C12H14O4的新化合物,该反应的化学方程式是 ,反应类型是 。
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